Sinéad O'Connor karierę rozpoczynała w drugiej połowie lat osiemdziesiątych płytą ,,The Lion And The Cobra". Największy sukces komercyjny przyniósł jej jednak wydany w 1990 roku album ,,I Do Not Want What I Haven't Got", zawierający jeden z największych przebojów dekady, ,,Nothing Compares 2 U". W późniejszych latach Sinead O'Connor wykazywała się coraz większą odwagą artystyczną, ale nie odnosiła sukcesów komercyjnych. ,,How About I Be Me (And You Be You)"? jest jej dziewiątym studyjnym albumem w trwającej ćwierć wieku karierze. Na singlu płytę promuje piosenka ,,The Wolf Is Getting Married".