W 2005 roku, gdy miała 20 lat zaczęła umieszczać swoje pierwsze nagrania w internecie, na popularnym portalu MySpace. Nie tylko umieszczała tam swoje nagrania, ale komentowała też rzeczywistość muzyczną. Szybko zyskała rzeszę fanów. Szybko też wydała swój pierwszy singiel, który trafił na 1 miejsce brytyjskiej listy przebojów. Tym singlem była piosenka ,,Smile". Potem bardzo dobrze sprzedała się jej pierwsza płyta. Osiągnęła nakład ponad 2,5 miliona egzemplarzy. Lily Allen zdobyła nominacje do nagród Grammy, Brit, MTV. Stała się gwiazdą. Po trzech latach wydała drugą płytę, która też świetnie się sprzedała i przyniosła kolejne przeboje. No a potem Lily zapowiedziała, że robi sobie przerwę w działalności muzycznej, bo myśli o aktorstwie, ale może kiedyś jeszcze coś nagra. I zamilkła.

Wilka ciągnie jednak do lasu. Po ponad czterech latach wróciła najpierw z piosenką nagraną do reklamy sieci sklepów. Zaśpiewała w tej reklamie utwór zespołu Keane ,,Somewhere Only We Know" i to był kolejny hit numer 1 Lily Allen na UK Top 40. A niedługo potem ukazał się cały jej nowy album zatytułowany ,,Sheezus", który też trafił na rynku brytyjskim na pierwsze miejsce listy sprzedaży. Lily Allen nagrała tę płytę we współpracy z Gregiem Kurstinem, z którym pracowała także przy swoich dwóch poprzednich płytach.