Amerykanin w latach 2016-2018 rozegrał 89 spotkań w NBA w zespole Brooklyn Nets. Później, występujący na pozycji rozgrywającego lub rzucającego obrońcy, koszykarz grał w Rosji, Kazachstanie, Czarnogórze, Turcji, Niemczech i Izraelu. Obecny sezon 29-letni koszykarz rozpoczął w Śląsku Wrocław, w którym w pięciu rozegranych meczach zdobywał średnio 12 punktów i miał 3 zbiórki oraz 3 asysty. Ze Śląskiem zdobył Superpuchar Polski pokonując w finałowym pojedynku w Radomiu Kinga Szczecin.

W tym spotkaniu Amerykanin zdobył 20 punktów i trafił 4 "trójki". Isaiah Whitehead w Wilkach Morskich zadebiutuje w niedzielnym wyjazdowym meczu z MKS-em Dąbrowa Górnicza w Orlen Basket Lidze.