Nie wiadomo jak potoczyłoby się jej życie gdyby nie przypadek. Jak zwykle z resztą. Gdy miała 11 lat, śpiewała sobie na szkolnym podwórku jakąś piosenkę z repertuaru zespołu Oasis. Przechodzący obok nauczyciel usłyszał to, stwierdził, że ma talent i zasugerował, aby coś z tym zrobiła. Zaczęła, więc pobierać lekcje śpiewu i co raz częściej występować na szkolnych uroczystościach. Wtedy też powzięła decyzję o swojej przyszłości. Jak sama mówi: "Dzięki kolekcji płyt moich rodziców w dzieciństwie słuchałam punka, ska i reggae. Przeprowadzaliśmy się do różnych dzielnic Londynu, a ja chłonęłam otaczającą mnie muzykę. Chyba od dziecka wiedziałam, że nigdy nie mogłabym pójść do pracy polegającej na całodziennym siedzeniu w biurze."

Warto dodać, że egzamin ze śpiewu zdała na 8, czyli na najlepszą ocenę. Oprócz śpiewu pobierała lekcje gry na fortepianie, skrzypcach, gitarze i trąbce. Lily opuściła szkołę w wieku lat 15, aby poświęcić się muzyce. Nie było to jednak łatwe. Ze względu na jej sposób prowadzenia się, alkohol i inne używki, firmy nie były skłonne do podpisywania kontraktu. Lily Allen wymyśliła, że zostanie florystką, nawet poczyniła pewne kroki w tym kierunku. Jednak postanowiła spróbować raz jeszcze. Tym razem jako "zosia samosia". Utworzyła profil na Myspace i tam umieszczała swoje piosenki. Strona cieszyła się ogromnym powodzeniem, co przełożyło się również na zainteresowanie prasy, a to przełożyło się na zainteresowanie osób odpowiedzialnych za podejmowanie decyzji w firmach płytowych.

Debiut płytowy, "Alright, Still", ukazał się w 2006 roku i wtedy też za sprawa piosenki "Smile", o Lily Allen dowiedzieli się również ci, którzy do tej pory nie znali jej twórczości.