Carly Rae Jepsen to kanadyjska wokalistka, której przełomowy utwór "Call Me Maybe" ukazał się w roku 2011 i stał się najlepiej sprzedającym się singlem 2012 roku. Rozszedł się w ponad osiemnastu milionach egzemplarzy i dotarł do pierwszego miejsca w prawie dwudziestu krajach. Dziesięć lat później Jepsen wydała swój szósty album, na którym zgłębia koncept samotności, jak sama przyznała: "Fascynuje mnie samotność. Może być naprawdę piękna, kiedy ją odwrócisz i spojrzysz na nią z drugiej strony. Podobnie jak miłość - może powodować skrajne ludzkie reakcje". Artystka stwierdziła, że "pisała z serca i podążała w jakimkolwiek kierunku prowadziły ją piosenki". "The Loneliest Time" to płyta synthpopowa z wpływami folku z lat 70., funku, czy disco.