Jerzy Szkudlarek urodził się 23 października 1948 roku w Jarocinie. Po ukończeniu Zasadniczej Szkoły Energetycznej we Wrocławiu w 1965 roku pracował jako elektromonter i elektromechanik. W 1972 roku przeniósł się do Szczecina, rozpoczynając pracę w Zarządzie Portu Szczecin oraz przygodę z żeglarstwem. Pływał m.in. w rejsach na „Karaweli”, „Moskalu” i „Concordii”. Był członkiem załogi regatowej Jerzego Siudego na „Karfi”, „Bumerangu” i „Cetusie”.

Jerzy Szkudlarek wiele lat spędził w rejsach na żaglowcu „Henryk Rutkowski”, przemianowanym później na „Kapitana Głowackiego” – początkowo jako mechanik i bosman, a od 1998 roku jako kapitan. Od 1990 roku związany był ze "Szczecińską Szkołą pod Żaglami", uczestniczył też w Szczecińskim Programie Morskiej Edukacji Dzieci i Młodzieży.

Związany był z kilkoma klubami żeglarskimi. Początkowo z Klubem Sportowym „Stal-Stocznia” (1972-1982), następnie z Jacht Klubem „Pasat” (1982-1990), z ZKŻ „Wektor” Trzebież (1990-2002) i Yacht Klubem Polski Szczecin (od 2002 roku). Ponadto był współzałożycielem Klubu Kapitanów Jachtowych oraz członkiem Bractwa Wybrzeża – Mesy Kaprów Polskich.

Otrzymał m.in. odznaczenie Zasłużony Działacz Żeglarstwa Polskiego w 2003 roku, odznaczenie Zasłużony dla Żeglarstwa Szczecińskiego w 2006 roku i Medal „65 lat żeglarstwa polskiego na Pomorzu Zachodnim” w 2010 roku.