19-letni Szcześniak gra na pozycji środkowego obrońcy. W minionym sezonie rozegrał 14 spotkań w trzecioligowych rezerwach Dumy Pomorza. W marcu podpisał profesjonalny kontrakt z Pogonią i trenował z zespołem Kosty Runjaića, z którym był na letnim obozie w Opalenicy.

Kryspin Szcześniak to kolejny młody piłkarz, który będzie zbierać doświadczenie w klubie z niższej klasy rozgrywkowej. Wcześniej Pogoń wypożyczyła obrońcę Huberta Sadowskiego do pierwszoligowego Stomilu Olsztyn, napastnika Arona Stasiaka do beniaminka pierwszej ligi Górnika Łęczna i bramkarza Jędrzeja Grobelnego do pierwszoligowej Miedzi Legnica. Do drugoligowej Olimpii Grudziądz prowadzonej przez byłego trenera Pogoni Pawła Crettiego zostali natomiast wypożyczeni przez szczeciński klub pomocnicy Michał Graczyk i Oskar Kalenik.