Uczestnik obrad Okrągłego Stołu, jako ekspert strony solidarnościowej, w podzespole do spraw reformy prawa i sądów. W latach 1989-1991, a następnie od 2005 roku pełnił funkcję zastępcy przewodniczącego Trybunału Stanu. W 2007 roku objął stanowisko szefa komisji weryfikacyjnej WSI.

W czasie II wojny światowej Jan Olszewski należał do Szarych Szeregów i był łącznikiem w Powstaniu Warszawskim. Po latach, w 2009 roku, mówił, że 1 sierpnia 1944 to najważniejsza data w jego życiu

- Mam już prawie 80 lat, bardzo długie życie. Wtedy miałem 14. Jak patrzę z perspektywy to jest cały czas najważniejszy dzień w moim życiu. Ważniejszego nie było - mówił Olszewski.

5 grudnia 1991 roku prezydent Lech Wałęsa desygnował Jana Olszewskiego na premiera. Jako szef rządu opowiadał się między innymi za spowolnieniem prywatyzacji majątku państwowego i za dekomunizację w ministerstwach obrony narodowej i spraw wewnętrznych. W czerwcu 1992 roku w związku z wykonaniem uchwały Sejmu o ujawnieniu współpracowników SB, tak zwanej "teczki Macierewicza", został odwołany.

Zdaniem byłego premiera, krótki okres trwania jego rządu był bardzo ważnym etapem w procesie wybijania się Polski na niepodległość. Udało się wówczas zapobiec próbom utrzymania statusu kraju jako państwa o ograniczonej suwerenności - oceniał później Jan Olszewski.

- Nie dopuściliśmy wówczas do utrwalenia na terytorium Rzeczypospolitej trwałej pozostałości po sowieckich bazach wojskowych. To stanowisko w obronie polskiej niepodległości zdecydowało o tym, że ten rząd został wtedy odwołany. Lustracja posłużyła jako akt ułatwiający taką operację - oceniał były premier.

Olszewski nie kandydował w częściowo wolnych wyborach w 1989 roku, gdyż ich formuła nie do końca mu odpowiadała. Jak mówił w 2009 roku, w jego opinii nie były to wybory ani wolne, ani demokratyczne, z czego zdawali sobie sprawę również wyborcy.

- Część przeważająca tych nieobecnych tego dnia przy urnach wyrażała swoją dezaprobatę dla systemu głosowania w wyborach, które Polakom narzucono, które narzuciła komunistyczna władza i to mimo, że przy Okrągłym Stole była na taką formulę tych wyborów formalna zgoda strony tzw. opozycyjno-solidarnościowej - wspominał Olszewski.

Jan Olszewski zmarł w warszawskim szpitalu. Miał 88 lat.